Kay Stiefermann schloss sein Studium an der Hochschule für Musik Köln in der Klasse von Kammersänger Kurt Moll mit Auszeichnung ab. Meisterkurse unter anderem bei Monserat Caballé und Hans Hotter rundeten seine Ausbildung ab.

Seit seinem ersten Engagement von 1997 bis 2001 im Ensemble der Hamburgischen Staatsoper, wo er unter anderem als Papageno (Zauberflöte), Schaunard (La Bohème) und Danilo (Lustige Witwe) zu hören war, hat er viele großen Partien des Bariton-Repertoires gesungen. Darunter den Don Giovanni, Guglielmo und Don Alfonso (Così fan tutte), Conte Almaviva (Le Nozze di Figaro), Onegin (Eugen Onegine), Figaro (Il barbiere di Siviglia), Zar (Zar und Zimmermann), Eisenstein (Fledermaus), Marcello (La Bohème).

In den letzten Jahren singt er immer häufiger Partien aus dem Deutschen Fach, wie Amfortas (Parsifal), Kurwenal (Tristan und Isolde), Simone (Florentinische Tragödie), Gyges (König Kandaules), Mandryka (Arabella) und Don Pizarro (Fidelio).

Dabei war er unter anderem zu Gast an der Staatsoper Berlin, Komischen Oper Berlin, Staatstheater Hannover, Deutsche Oper am Rhein, Staatstheater Darmstadt, Ruhrtriennale, Lincoln Center Festival New York, Teatro Massimo Palermo, Teatro Regio Torino, Volksoper Wien, Theater Graz, Opéra national du Rhin und De Nederlandse Opera Amsterdam.

Er arbeitet mit Dirigenten wie Daniel Barenboim, Leopold Hager, Bertrand de Billy, Ulf Schirmer, Bernhard Kontarsky, Hartmuth Haenchen, Axel Kober, Anu Tali, Gabriele Ferro, Kirill Petrenko, Kent Nagano und Valery Gergiev.

Ein weiterer Schwerpunkt seines künstlerischen Schaffens liegt im Konzert- und Oratorienbereich. Er trat beim Festival Pablo Casals Puerto Rico auf, beim Oregon Bach Festival und beim Musikfest Stuttgart, den Musikfestspielen Luzern, Brucknerfestspielen Linz, BBC Proms, Dresdener Musikfestspielen, Händelfestspielen Halle und sang dort unter der Leitung von Helmuth Rilling, Marcus Creed, Rupert Huber, Enoch zu Guttenberg, Martin Haselböck, Pierre Cao und Philippe Herreweghe.

Zahlreiche Rundfunkproduktionen von WDR und BR sowie CD-Produktionen dokumentieren das breite Repertoire des Baritons.